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藥物詳細合成路線

Name Etonogestrel;Org-3236
Chemical Name (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one;13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one-17-ol;11-Methylene-17alpha-ethynyl-17beta-hydroxy-18-methyl-DELTA4-estren-3-one
CAS 54048-10-1
Related CAS
Formula C22H28O2
Structure
Formula Weight 324.46726
Stage 上市
Company Organon (Originator), Schering AG (Not Determined)
Activity/Mechanism Contraceptives, Disorders of Sexual Function and Reproduction, Treatment of, ENDOCRINE DRUGS, Male Contraceptives
Syn. Route 1
Route 1
the ketalization of 11alpha-hydroxy-18-methyl-delta4-estrene-3,17-dione (i) with ethylene glycol (a) by means of ethyl orthoformate and p-toluene sulfonic acid gives the diketal (ii), which is oxidized with cro3 in acetone yielding the ketone (iii). the wittig reaction of (iii) with triphenylmethyl-phosphonium bromide (b) by means of nah in benzene-dmso affords 11-methylene-18-methyl-delta4-estren-3,17-dione diethyleneketal (iv), which is hydrolyzed with hcl in acetone to the diketone (v). the reaction of (v) with pyrrolidine (c) in methanol gives the n-pyrrolidinyl derivative (vi), which is condensed with potassium acetylide (d) in thf yielding 17alpha-ethynyl derivative (vii). finally, this compound is hydrolyzed with acetic acid in methanol - water.
List of intermediates No.
(1r,4as,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-6-sulfo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1-phenanthrenecarboxylic acid (a)
phenyl 2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl sulfide; 2-phenyl-8-(phenylsulfanyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine (c)
6-amino-8,11-dihydroxy-7h-benzo[e]perimidin-7-one (b)
(1r)-2-(benzoyloxy)-1-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]ethyl benzoate (i)
(1r)-1-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-1,2-ethanediol (ii)
benzyl [(2s,3s)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranyl]methyl ether; (2s,3s)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxirane (iii)
(2s,3r)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyl-6-octene-2,3-diol (iv)
(1s,2r)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-2,6-dimethyl-5-heptenyl acetate (v)
(1s)-2-(benzyloxy)-1-[(2r,5r)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydro-2-furanyl]ethyl acetate (vi)
1-[(2r,5r)-5-[(1s)-1-(acetoxy)-2-(benzyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydro-2-furanyl]-1-methylethyl acetate (vii)
1-[(2r,5r)-5-[(1s)-1-(acetoxy)-2-hydroxyethyl]-5-methyltetrahydro-2-furanyl]-1-methylethyl acetate (d)
Reference 1:
    van den broek, a.j.; novel 11,11-alkylidene steroids. de 2361120; es 421253; fr 2209577; gb 1455270; jp 50029548; us 3927046 .
Reference 2:
    hillier, k.; castaner, j.; org-3236. drugs fut 1978, 3, 9, 664.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名依托孕烯;英文名Etonogestrel;Org-3236;CAS[54048-10-1]

 
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